未婚夫达也（张国荣）在香港死于一场交通意外后，瞳（常盘贵子）以为自此失去幸福，生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺，她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样，香港警察家宝（张国荣）也有一段伤心往事，他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后，家宝选择做了卧底，想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。瞳遇到家宝后，因为家宝与达也长得一模一样，疑惑达也还在，内心又起美丽的憧憬，两个因爱受伤的人擦出烂漫火花。

女扮男装的小歌迷林子颖混进乐坛，几经波折，终与金牌监顾家明结为一对性别模糊的爱侣。颖受家明的爱情与事业滋润，竟夺得最受欢迎男歌星奖，锋头一时无两，兼且骑虎难下，性别真相，公布无期。传说中的百变巨星方艳梅重出江湖，但吃惊的是她和顾家明、林子颖同时发生感情……淡出乐坛的歌手方艳梅，周游列国之后，再次踏足香港这片土地，结识了女扮男装的新进歌手林子颖，两人感情要好，似是而非的爱上对方。后来她也知道林子颖的身份，但仍深感庆幸跟她相识，因为她让她知道，这世界上仍有纯真的小白兔。最后她又再拾起行囊，继续其穿州过省的生活

报社记者袁永定（万梓良 饰）遇到了一位前来登寻人广告的女子如花（梅艳芳 饰），无意中才发现了该名冷艳的女子原是鬼魂，早在50年前，她是一名红牌青楼女子，结识了一名纨绔子弟十二少陈振邦（张国荣 饰）。如花深深爱上了这名多情的公子，两人已到了谈婚论嫁的地步，由于身份悬殊，遭到了十二少家人的极力反对。无奈之下，他们以胭脂扣定情，一起吞鸦片殉情。如花未能在地府看到自己的爱人，便到阳间寻找。　　如花在两名记者的帮助下，得知原来当年十二少被人救活了，如今生活潦倒。面对十二少的懦弱，如花伤心欲绝，把胭脂扣返还，回到阴间

电影讲述了阿荣（张国荣 饰）、家宝（陈百强 饰）和家辉（钟保罗 饰）三人追逐梦想的成长故事，阿荣、家宝、家辉是学校里的同学好友，毕业后面对自己人生的道路各自做出了不同的决定。阿荣家境贫寒天生叛逆，经历了世间的种种磨难，与朋友的嫌隙也日渐消融。热爱音乐的家宝一心想要追求自己的梦想， 在不被家人理解后愤然出走，与阿荣等人打工赚钱并收获了纯真的爱情，最后被唱片公司发现并举办了属于自己的演唱会。玩世不恭的弟弟家辉选择了一条父母喜欢的道路，但也一直在背后默默支持着哥哥和朋友。这三个毕业又即失业的学生是怎样在这个梦想

故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。 阿飞是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍和舞女咪咪同居，但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后，决定改行去跑船。在菲律宾，他又见到了阿飞，此时的阿飞已在一场殴斗中身负重伤。他守着阿飞死在一列返乡的火车上，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

佩恩是生活在上海租界里的一名美国医生，一次偶尔的机会，他认识了国民党特务皓明。皓明年轻时受十月革命的感召也曾有过伟大的红色理想，但白色恐怖的残酷却让他改变初衷，拿起了屠杀共产党的屠刀。皓明的妻子自杀前把女儿秋秋送进了教会学校，秋秋长大后在共产党人靳的影响下加入共产党并且与靳假扮夫妻隐匿在上海为身患重病的靳治病。秋秋出现在佩恩面前时，佩恩对这个美丽的中国女人一见钟情。然而当他得知秋秋和靳的故事之后，在决定不顾一切的帮助他们的同时，还见证了那段浪漫又凄美的红色之恋。

章昕不停的逃避，只因她经常看到灵异幻象，她求助于心理医师Jim。Jim知道章昕所见不过是因长久孤闭所生幻觉，开始竭尽所能的帮助她，终使其慢慢脱离了种种恐怖的意想。两人在这一过程中渐渐生出感情。当置身Jim的生活空间时，章昕发现Jim有诸多怪异举动，调查过后，发现他患有严重的精神分裂，一到晚上某时即被幻象所困痛不欲生。为了让爱人回归正常，章昕决定帮助他赶走心里的魔障。

在新开通的地下铁中，青年陈保罗对同车的莫妮卡一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新领导的骚扰，保罗则在安妮的暗中帮衬下正式追求莫妮卡，与后者的好色上司连番交手。莫妮卡考虑接受保罗的爱意但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘分游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮

阿颖父亲意外去世，遗言中嘱咐她打开实验室的冷冻装置，里面竟然是她被冰冻二十年的亲生母亲方颖芝，虽然身为两代人，但外表年龄相仿，于是阿颖开始带着阿芝适应现代生活。醒来的阿芝时时沉浸在回忆中，和她年轻时代恋人——阿颖的生父张伟杰度过的甜蜜时光历历在目，二个年轻人共同喜欢哥哥张国荣，阿芝经常听阿伟弹吉他唱《为你钟情》，二人一起去看哥哥89告别演唱会，却在路上遭遇车祸……往事如烟，如今醒来的阿芝一心想找到阿杰，从美国留学回来、现代感十足的阿颖也被母亲的回忆带到充满怀旧感的八十年代，深受感动，开始帮助母亲寻找生父如

Jenny意识到自己对身边的黑帮老大伊藤已无爱时，带着伊藤一大笔钱来到冲绳。这笔钱本是国际大盗唐杰帮伊藤在警察证物室偷回一本写满伊藤艳史的日记本的费用，Jenny的携带逃离令他无计可施。香港警局档案室探员罗宏达和其女友Sandy在冲绳度假，认出唐杰是警方通缉的要犯，为获晋升机会，他佯装与唐杰合作爆窃冲绳一家银行，以便将其逮捕。计划中，要利用银行隔壁的房屋来进行爆破，而Jenny恰好就住在里面。因为两人都逐渐爱上Jenny，事情开始变得复杂。