弗洛伦斯·马尔（格蕾塔·葛韦格 饰），一位低调的格林伯格家族私人女助理。罗杰·格林伯格（本·斯蒂勒 饰），一位生活混乱又尖酸刻薄的格林伯格家族成员。本该四十而不惑的罗杰·格林伯格，正处在人生的十字路口，于是来到弟弟洛杉矶的居所度假放松。身处完全不同的世界，性格也迥然各异的两人，就这样开始了一段看上去并不搭调的爱情生活。

似乎得到上帝的垂青一般，汤姆·贝利拥有令人欣羡的人生。他英俊潇洒，事业有成，生活优渥，身旁美女如云，终日游走在花丛中，并且有着一个交往长达10年之久的红颜知己汉娜。对汤姆来说，汉娜是一个无关肉欲且不可或缺的必要存在，他似乎尤其享受这样诚挚的精神交流。某天，汉娜前往苏格兰公干。在接下来的几个月里，汤姆保守孤独折磨，他意识到汉娜对自己的重要性，于是决定等她回来向其求婚。然而，汉娜在苏格兰期间邂逅了一位富有的男人，并决定婚礼当天请汤姆担任伴郎。面对这样的局面，汤姆该如何是好……