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为免日后回想过往时后悔，大学即将毕业的明相请假只身骑上脚踏车，开始了以高雄为起点的逆风向的环岛旅行。 明相一路所遇，除了各地美不胜收的风景，还有形形色色的人：想借助影像制造梦想的工作者，正一心一意地将太平洋的风捕捉入镜；来自立陶宛的年轻女模特，在花莲的海边告诉他她的国家没有山；即将退休的小学女教师，向他讲述自己恋恋不舍的心情；导游兼司机的陌生人一边和他分享盒饭，一边告诉他眼前这群下岗女工的生活……而更重要的，是通过与这些的人的短暂接触和所吃的无数苦头，明相对生命有了更深一层的认识，他知晓了属于自己的生命练

影片以游记随笔《青春18×2 日本慢车流浪记》为原型。18年前，来自日本的背包客阿美来到了高中生吉米打工的店中，两人在同一家店中一同工作度过了一个夏天。吉米渐渐对阿美产生好感，然而阿美将回到日本。面对无法整理心情的吉米，阿美提出了“一个约定”……时光流逝，回到老家的吉米发现了阿美18年前从日本寄来的明信片。初恋的记忆涌现，吉米乘上通往阿美的故乡的列车，开始了独自一人的日本之旅。

辛慧随身份是广告导演的男友罗仔在澎湖出外景时，结识盲人金台，被其纯朴吸引。得知金台双眼失明原因以及有望复明后，辛慧给予他尽可能多的宽慰和帮助，并渐渐爱上了他。力的作用是相互的，这边金台也爱上了辛慧。辛慧边同金台恋爱，边从另一角度审视自己走过的路，发现所谓独立只是假像，自己一直在沿着一条早已规划好的路走，决定在少女时代结束前去圆最本真的个人梦想。个性使然，也因觉得金台能理解到，她没向金台解释携罗仔上路的原因，误会产生，但没到不可挽救的程度。

小汤与相恋多年的女友分手了，独自来到了台东。在那里，他在大自然最美丽的声音陪衬下，录下了自己的真情告白。他把一卷卷录音带，寄给了身在台北的前女友。他希望可以挽回昔日的爱恋，可是他不知道女友早已搬走了原来的住所。 上班族小云搬到了新家之后接二连三收到了寄给前一任租客的录音带。这时的她正陷入了一段三角恋中，而录音带里的声音，仿佛在牵引她逃离复杂的感情世界。她要到台东去，寻找声音的来源。 阿才是一名心理医生，他帮忙病患解答难题，却发现最需要治疗的是被婚姻问题困扰的自己。他决定放开当今的一切，到台东去寻找多年前的